I tioli sono i composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale -SH. Sono quindi composti che contengono zolfo. Sono detti anche mercaptani per via della loro capacità di legare il mercurio (in latino mercurius captans). Il suffisso nella nomenclatura IUPAC è -tiolo, il prefisso era mercapto- (ad oggi usato in gran parte), ora ufficialmente sostituito da solfidril-.
La nomenclatura è simile a quella degli alcoli. Alcuni esempi:
Proprietà fisiche
I tioli, a causa della presenza dell’atomo di zolfo, si distinguono innanzitutto per un odore intenso e non di rado sgradevole. Per questo sono aggiunti ai gas come metano e GPL (altrimenti inodori, contrariamente a quanto spesso si pensi) per rivelarne la presenza in caso di fughe.
Hanno una solubilità media in acqua, dato che il gruppo -SH è debolmente polare. Si posizionano quindi a metà strada tra i corrispondenti idrocarburi e gli alcoli analoghi. La stessa caratteristica influenza i punti di fusione ed ebollizione, con effetti simili.
Proprietà chimiche
Le reazioni principali a cui vanno incontro i tioli sono le seguenti:
- Ossidazione: con questa reazione, che vede coinvolti due tioli, si forma un ponte disolfuro (-S-S-), fondamentale in contesti biologici dato che unisce due amminoacidi cisteina stabilizzando la struttura delle proteine. Alla reazione partecipa anche una molecola di bromo che accetta gli idrogeni dei gruppi -SH coinvolti e forma due molecole di acido bromidrico
- Chelazione con il mercurio: come si è accennato sopra, i tioli sono noti per la loro caratteristica di formare complessi con il mercurio. In presenza di uno ione mercurio Hg2+, questo precipita insieme a due tioli secondo la reazione:
2 RCH2SH + Hg2+ → (RCH2SH)2Hg