Gli acidi carbossilici sono una classe molto importante di composti organici, e sono caratterizzati da un carbonio terminale a cui sono legati un gruppo -OH e uno =O. Si tratta della forma più ossidata di carbonio, e il composto che reca questo gruppo, come suggerisce il nome, ha caratteristiche da acido (solitamente debole).
Quando è presente un gruppo acido, questo ha la precedenza sugli altri sostituenti sia per quanto riguarda la numerazione degli atomi di carbonio, che comincia da qui, sia per quanto riguarda la nomenclatura, che vede in questo caso il termine acido prima di vari prefissi e il suffisso -oico in fondo alla molecola. Quando il gruppo -COOH, agendo da acido in soluzione acquosa, perde l’idrogeno e diventa -COO–, si formano spesso dei sali dell’acido e nella nomenclatura va via acido e il prefisso diventa -ato. Ad esempio, acido etanoico (o più comunemente acido acetico) CH3COOH – etanoato (o acetato) CH3COO–.
Alcuni esempi con relativa nomenclatura:
Proprietà fisiche
Gli acidi carbossilici hanno nel loro gruppo funzionale caratteristico una regione altamente polare. Si formano legami idrogeno tanto con altre molecole di acido che con l’acqua. Questo porta a una maggiore solubilità in acqua e a una più elevata temperatura di ebollizione non solo rispetto agli alcani di pari peso molecolare, ma anche in confronto agli alcoli analoghi.
Gli acidi carbossilici a basso peso molecolare sono liquidi a temperatura ambiente, quelli a p.m. più elevato sono solidi.
Proprietà chimiche
Gli acidi carbossilici sono solitamente preparati tramite ossidazione di un’aldeide, a sua volta ottenuta dall’ossidazione di un alcol primario.
Come già detto in precedenza, questi composti agiscono come acidi (mediamente deboli) cedendo il protone (cioè lo ione H+) appartenente al gruppo -OH.
Le reazioni caratteristiche a cui vanno incontro sono:
- Riduzione: la riduzione di un acido carbossilico porta alla formazione della corrispondente aldeide. Se la reazione va avanti si arriva alla formazione di un alcol primario:
- Esterificazione: è una reazione molto importante che vede come reagenti un acido carbossilico e un alcol, e come prodotto un estere, cioè un composto in cui vi è un ossigeno a ponte tra un carbonio legato a un -OH e un altro carbonio. Questa reazione è fondamentale in ambito biologico, dato che porta alla formazione di diverse classi di lipidi. Maggiori informazioni sugli acidi grassi si trovano nella pagina dedicata alla biochimica, come esempio semplice di reazione di esterificazione si può vedere questa:
