La nomenclatura, secondo lo standard IUPAC, dei composti organici è forse una delle parti più ostiche per chi si avvicina la prima volta alla chimica organica.
Di seguito troverai un riepilogo sulle regole più importanti per denominare correttamente una molecola. Queste indicazioni presuppongono che si sia già a conoscenza, almeno in modo basilare, dei termini utilizzati e della natura dei diversi gruppi funzionali. Per i nomi dei composti base in funzione del numero di atomi della catena principale, può essere utile anche rivedere l’introduzione agli idrocarburi e la pagina sugli alcani.
- Numerazione della catena: la catena di atomi di carbonio da numerare è sempre la più lunga, per cui per prima cosa è necessario identificare quale sia. La numerazione inizia dal lato dove si incontra per prima una alterazione rispetto all’alcano di base che sarebbe la catena più lunga se non ci fossero ramificazioni, gruppi funzionali o legami multipli. Nella maggior parte delle molecole ci saranno più di una di queste alterazioni. La tabella di seguito mette in ordine di precedenza i più importanti elementi che si possono trovare (da quello con la precedenza più alta in giù), la numerazione degli atomi di carbonio inizierà dal primo di questi che è presente nella molecola:
| Gruppo funzionale | Suffisso se in precedenza | Prefisso se non in precedenza |
|---|---|---|
| -COOH | acido -oico | |
| =O [aldeide] | -ale | ossi- |
| =O [chetone] | -one | ossi- |
| -OH | -olo | idrossi- |
| -SH | -tiolo | mercapto- |
| -NH3 | -ammina | ammino- |
| C=C | -ene | |
| C≡C | -ino | |
| C-C | -ano |
- Annotazione dei sostituenti: partendo dal primo carbonio, si segna tutto quello che è legato a ogni atomo di C di diverso dall’idrogeno e se ci sono legami multipli. Nel caso di legami multipli, annotare anche se sono in posizione cis o trans.
- Nome base del composto: il nome di base del composto, prima del quale si indicheranno tutti i vari sostituenti, è dato dal prefisso indicante il numero di atomi di carbonio della catena principale e dal suffisso indicante il gruppo funzionale con maggiore priorità (guarda tabella sopra). Due cose da ricordare:
- In caso di doppi o tripli legami e inoltre gruppi funzionali, il nome base si modifica conseguentemente. Ad esempio, un composto con 4 C e un gruppo alcolico sarà un butanolo, se vi è un doppio legame diviene un butenolo.
- Per gli acidi, oltre al nome costituito da prefisso + legami + suffisso (in questo caso -oico), tutto il composto deve essere preceduto, per l’appunto, da acido.
- Indicazione dei sostituenti: la nomenclatura del composto si conclude indicando, prima del suo nome base, gli eventuali sostituenti, ciascuno preceduto dal numero del carbonio a cui è legato e messi poi in ordine alfabetico, non numerico. Nella tabella del punto 1, si possono trovare i nomi da dare a ogni sostituente quando non è quello con la priorità più alta.
Gli acidi grassi hanno anche altre modalità di nomenclatura. Si rimanda alla pagina apposita per ulteriori informazioni.