Gli alcoli (o alcol) sono composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidirilico (o alcolico) -OH.
La presenza di ossigeno crea una certa polarità in corrispondenza del gruppo, data la differenza di elettronegatività tra il carbonio e l’ossigeno. Le peculiari proprietà chimiche e fisiche degli alcoli, come si vedrà, dipendono da questa caratteristica.
Riguardo alla nomenclatura, il suffisso degli alcoli è -olo. La catena più lunga si inizia a numerare dal lato dove si incontra prima il gruppo alcolico, e subito prima del prefisso che indica il numero di atomi di C della catena si scrivono i numeri relativi alle posizioni dove si trovano gli -OH. Se vi è più di un gruppo alcolico, il suffisso diventerà -diolo, -triolo e così via. Se si ha un doppio o triplo legame nella molecola, il numero prima del prefisso è riservato alla posizione del legame multiplo, e la posizione del gruppo alcolico va tra -en- e -olo.
I composti in cui vi è un doppio legame e il gruppo alcolico è legato a uno degli atomi di C coinvolti nel legame multiplo si chiamano enoli.
Alcuni esempi pratici, a cui si consiglia come esercizio di dargli un nome prima di leggerne la didascalia:
Gli alcoli si distinguono anche in primari, secondari e terziari in base al tipo di carbonio a cui sono legati. Ricordiamo che un carbonio che lega solo un altro C (quindi è all’estremità della catena) è detto primario, se ne lega due (quindi dentro una catena) è secondario, se lega anche una ramificazione è detto terziario.
Proprietà fisiche
Le proprietà fisiche peculiari degli alcol sono dovute al gruppo idrossilico -OH, fortemente polare. L’influenza del gruppo funzionale decresce con l’aumentare della lunghezza della catena, e negli alcoli secondari (e a maggior ragione in quelli terziari) ha meno effetti che negli alcoli primari. Il motivo è abbastanza semplice: più il gruppo alcolico ha spazio intorno a sé per interagire con altre molecole polari (quali altri alcoli o l’acqua), più può manifestare i suoi effetti. Questi sono principalmente la più alta temperatura di ebollizione e la solubilità in acqua. Entrambe le proprietà sono più marcate per gli alcoli primari a catena corta.
Proprietà chimiche
Gli alcoli possono essere soggetti a diverse reazioni in base alle condizioni chimico-fisiche a cui sono sottoposti. Inoltre sono acidi deboli, che formano ioni alcossido (con formula generale R-O–) quando sono esposti a basi forti. Vediamo le principali reazioni:
- Ossidazione: l’ossidazione di un alcol porta alla formazione di un aldeide nel caso degli alcoli primari e di un chetone per quelli secondari (per i terziari la molecola si spezza):
- Deidratazione: il gruppo alcolico viene rimosso e si ha la formazione di un alchene, solitamente in presenza di acidi concentrati che fungono da catalizzatori ed alta temperatura. Questo accade dopo che il gruppo -OH acquista un H+, formando uno ione positivo che poi si stacca. L’alchene che si forma è il più sostituito, che risulta essere il più stabile (regola di Zaitsev):
- Esterificazione: l’alcol reagisce con un acido carbossilico per formare un estere. Questa reazione viene trattata in dettaglio sulla pagina dedicata agli esteri.