Gli eteri e gli esteri sono due classi di composti organici caratterizzate dalla presenza di un atomo di ossigeno a ponte tra due atomi di carbonio. Negli eteri questo si trova tra due atomi di C per così dire “semplici”, senza sostituenti se non catene secondarie; negli esteri, uno dei due C ha legato un gruppo ossidrilico -OH. Infatti, gli esteri si formano solitamente in seguito a una reazione di esterificazione, che vede reagire un acido carbossilico con un alcol.
La nomenclatura IUPAC degli eteri considera la catena più piccola delle due unite dall’ossigeno come sostituto alcossilico, quindi ad esempio CH3OCH2CH3 si chiamerà 2-metossietano. Molto spesso il nome comune viene dato nominando le due catene e poi aggiungendo -etere. La molecola di prima sarebbe quindi un metil-etil-etere.
Un discorso simile vale per gli esteri, considerati derivati alchilici di acidi carbossilici. Il nome proprio vuole la componente alcolica come sostituto alchilico, e il resto della molecola come acido, con suffisso -oato. Il nome comune, molto più usato di quello IUPAC, degli esteri, è analogo a quello degli eteri: si dà un nome alle due catene ai lati delll’ossigeno e le si fanno seguire dal suffisso -estere.
Alcuni esempi:
Proprietà fisiche
Gli eteri hanno maggiore volatilità degli alcoli a struttura simile (quindi evaporano a temperature più basse), dato che non possono fare legami a idrogeno. La loro sostanziale inerzia li porta ad essere spesso usati come solventi.
Gli esteri si posizionano a metà strada tra gli eteri e gli alcoli, in quanto possono agire da accettori di legami a idrogeno ma non da donatori. Le loro caratteristiche fisiche sono conseguentemente medie tra i due tipi di composti prima citati.
Proprietà chimiche
Gli eteri sono tipicamente poco reattivi, tanto che sono usati anche come solventi dove fare avvenire reazioni chimiche, con le quali non interferiscono. La sintesi degli eteri si ottiene spesso facendo reagire due alcol, con la perdita di una molecola di acqua.
Gli esteri invece hanno una reattività maggiore. Vediamo innanzitutto come si forma un estere a partire da un acido carbossilico e un alcol: la reazione di esterificazione ha formula generale RCO2H + R′OH ⇌ RCO2R′ + H2O e porta alla formazione di un estere e di una molecola d’acqua.
Un estere, in presenza di una base forte come l’idrossido di sodio NaOH, subisce l’idrolisi basica, che porta alla formazione di un alcol e del sale relativo dell’acido (quindi con gruppo -COONa). L’acido carbossilico originario può poi essere ottenuto con l’aggiunta i soluzione di un acido forte, come HCl.