Gli alcheni sono idrocarburi che presentano un o più legami doppi tra gli atomi di carbonio. La formula generale di un alchene non ciclico con un solo doppio legame è: CnH2n. Un alchene ciclico con un solo doppio legame ha come formula generale CnH2n-2.
Le regole per la nomenclatura sono le stesse usate per gli alcani. Puoi anche andare alla pagina di riepilogo sulla nomenclatura per ripassare tutte le regole in dettaglio. Se già hai letto come chiamare un alcano, devi tenere conto di poche differenze:
- La desinenza è -ene
- Prima del suffisso e dopo il prefisso che indica il numero di atomi di carbonio bisogna specificare il numero del primo carbonio su cui insiste il doppio legame
- Se vi sono più doppi legami, la desinenza diventa -diene, -triene ecc. in base ai doppi legami, la cui posizione è da specificare con numeri successivi separati da virgola prima della desinenza stessa
- Gli atomi di carbonio si iniziano a contare dal verso lungo il quale si incontra per primo un doppio legame
Alcuni esempi che probabilmente spiegano meglio di mille parole:
Non è però finita qui, dato che i legami multipli introducono una rigidità nella molecola, cioè la sua impossibilità a ruotare intorno ad essi, per ogni doppio legame si possono avere due isomeri strutturali, cioè due forme di una molecola con stessa formula chimica e disposizione degli atomi, la cui catena però continua in due direzioni diverse quando incontra un doppio legame. Si parla di isomeri cis e trans. In cosa si differenziano esattamente? Guardiamo questi due isomeri (sono in struttura semplificata, molto comune per le molecole organiche: ogni angolo è un carbonio, a cui sono legati i necessari atomi di idrogeno; eventuali altri atomi sono indicati esplicitamente):
Il fatto che nel primo gli atomi prima e dopo il doppio legame stiano dalla stessa parte e nel secondo stiano da parti opposte non è una preferenza nel disegno. Quando c’è un doppio legame, infatti, la molecola in quel punto è su un piano e se il legame successivo è da un lato non può andare dall’altro. Per questo motivo le due forme non sono intercambiabili.
Se prima e dopo il doppio legame la catena si trova dallo stesso lato, si ha l’isomero cis, se si trova ai lati opposti, l’isomero trans. Questo ha conseguenze sulle proprietà delle molecole, come si vedrà più avanti.
Proprietà fisiche
Gli alcheni hanno proprietà fisiche sostanzialmente simili a quelle degli alcani. Sono composti inodori, incolori, con stato a temperatura ambiente che va da gassoso a liquido e solido via via che aumenta il peso molecolare.
Proprietà chimiche
Gli alcheni, come già detto, hanno nel doppio legame il loro punto più reattivo, proprio per via del fatto che intorno a un legame multiplo la molecola è rigida e non può ruotare per trovare la configurazione più adatta. Inoltre, legami doppi e tripli accorciano la distanza tra gli atomi coinvolti (e di conseguenza anche di quelli ad essi legati), portando a una maggiore sovrapposizione e interferenza tra le loro nubi elettroniche.
Le reazioni che vedono protagonisti gli alcheni hanno come punto comune la rottura del doppio legame, con successiva aggiunta di altri atomi. Queste reazioni si chiamano di addizione. Vediamo le principali nel dettaglio:
- Idrogenazione: l’alchene viene fatto reagire ad alte temperature e in presenza di un catalizzatore metallico con idrogeno molecolare. Il doppio legame si rompe, ciascun carbonio interessato ora ha la possibilità di legare un atomo di idrogeno. Il risultato è un alcano:
- Alogenazione: la reazione è simile all’idrogenazione, con la differenza che in questo caso l’alchene è fatto reagire con un alogeno in forma molecolare, come il cloro o il bromo:
- Idroalogenazione: meccanismo simile, ma questa volta con acidi quali il bromidrico (HBr) e cloridrico (HCl). L’alogeno va preferenzialmente sul carbonio con meno idrogeni legati, l’idrogeno sull’altro. Questo è noto come regola di Markovnikov:
- Idratazione: l’alchene è fatto reagire in ambiente acido con l’acqua. I due atomi di carbonio coinvolti nella rottura del legame vedono uno l’addizione dell’idrogeno, l’altro dell’idrossido (OH–). Si forma un alcol:
