Le aldeidi e i chetoni sono i composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonile =O. La differenza tra le due classi si basa sulla posizione del carbonile: se è su un carbonio primario (quindi all’estremità di una catena) si ha un’aldeide, se è su un carbonio secondario si ha un chetone.
Rappresentano uno stato di ossidazione intermedio tra l’alcol e l’acido carbossilico. Come si vedrà, la riduzione dei carbonili porta alla formazione di un alcol, l’ossidazione di un’aldeide porta a un acido carbossilico.
La nomenclatura IUPAC assegna il suffisso -ale alle aldeidi e -one ai chetoni. Nel caso di chetoni, al prefisso deve andare la posizione del carbonio con il gruppo carbonile. Quando vi è un gruppo sostituente con priorità più alta (come il gruppo carbossilico), il prefisso è per entrambi osso-. Per l’aldeide si usa anche il prefisso formil-.
Alcuni esempi:
Proprietà fisiche
La polarità del gruppo =O determina una buona solubilità in acqua di queste sostanze, soprattutto per i composti a basso peso molecolare (come acetone e acetaldeide – nomi comuni di etanone ed etanale), che si sciolgono illimitatamente.
Per lo stesso motivo le temperature di ebollizione sono più alte rispetto ai composti alchilici di pari peso molecolare.
Proprietà chimiche
Aldeidi e chetoni sono preparati ossidando un alcol, rispettivamente primario e secondario.
Le reazioni più comuni a cui questi composti vanno incontro sono:
- Riduzione: dalle aldeidi si ottiene un alcol primario, dai chetoni un alcol secondario. Un esempio:
- Riduzione di Wolff-Kishner: in ambiente basico e in presenza di idrazina (NH2NH2) si ottiene un alcano:
- Ossidazione (aldeidi): l’ossidazione di un’aldeide porta alla formazione del corrispondente acido carbossilico:
