Alchini

Gli alchini sono idrocarburi che presentano uno o più legami tripli tra gli atomi di carbonio. La formula generale di un alchene non ciclico con un solo doppio legame è: C_nH_2n-2. Gli alchini ciclici sono rari e molto instabili.

Le regole per la nomenclatura sono le stesse usate per gli alcani e gli alcheni, con la differenza che il suffisso è -ino. Se nella molecola vi sono sia doppi che tripli legami, si inizia a contare dal carbonio più vicino al triplo legame e il suffisso diventa -enino.

Alcuni esempi pratici:

A differenza degli alcheni, non hanno ovviamente isomeri cis e trans, dato che intorno a un triplo legame la molecola è lineare, con angolo piatto di 180°.

Proprietà fisiche

Gli alchini sono analoghi ad alcani e alcheni: inodori, incolori e gassosi, quindi liquidi e poi solidi man mano che il peso molecolare (e quindi il numero di atomi) aumenta. Gli alchini hanno temperature di ebollizione più alte rispetto agli alcheni e agli alcani comparabili.

Proprietà chimiche

Gli alchini hanno chiaramente nel triplo legame il loro punto più reattivo. Il triplo legame tiene gli atomi di carbonio implicati molto vicini tra loro e in posizione forzatamente lineare. Questo crea una notevole rigidità e instabilità, condizioni favorevoli allo sviluppo di reazioni.

Tutte le reazioni di addizione tipiche degli alcheni, e che sono state trattate nella relativa pagina (quindi idratazione, alogenazione, idroalogenazione e idrogenazione), avvengono anche negli alchini. Tali reazioni possono poi continuare, in presenza di sufficienti quantità di reagenti, fino ad attaccare anche il risultante doppio legame e a trasformarlo in singolo. Quando un alchino si trasforma in alchene, da ricordare che può formare isomeri cis o trans, in base a diversi fattori tra cui i catalizzatori e i reagenti.

Inoltre, vi sono altre reazioni tipiche degli alchini:

• Riduzione: l’alchino viene ridotto ad alchene o anche ad alcano. In base all’agente riducente usato e al catalizzatore il risulato cambia. Con H₂ l’alchino viene ridotto ad alcano (con Pd o Pt come catalizzatori) o ad alchene cis (con una miscela detta catalizzatore di Lindlar); con Na e NH₃ si ha la riduzione ad alchene trans (come in figura):

• Ossidazione: l’alchino può anche subire un’ossidazione in presenza di potassio permanganato KMnO₄. Quando questa avviene a caldo in ambiente basico si ha la scissione; a freddo, in ambiente neutro, si ha la formazione di un dichetone: